América do Norte e Central: Campeonato Sub 20 CONCACAF - Qualificação |
| Grupo D | Trinidade e Tobágo U20 | Canadá U20 | 0:3 | detalhes | 28.02.2024 |
| Grupo D | Dominica U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 0:5 | detalhes | 26.02.2024 |
| Grupo D | Trinidade e Tobágo U20 | São Vicente e Grenadines U20 | 3:2 | detalhes | 24.02.2024 |
Mundo: Amigável internacional - Principal |
| | Trinidade e Tobágo U20 | Jamaica U20 | 1:3 | detalhes | 01.02.2024 |
| | Trinidade e Tobágo U20 | Jamaica U20 | 3:2 | detalhes | 25.01.2024 |
América do Norte e Central: Campeonato Sub 20 CONCACAF - Playoffs |
| Oitavos final | Costa Rica U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 4:1 | detalhes | 25.06.2022 |
América do Norte e Central: Campeonato Sub 20 CONCACAF - Principal |
| Grupo F | Trinidade e Tobágo U20 | Suriname U20 | 3:0 | detalhes | 24.06.2022 |
| Grupo F | Trinidade e Tobágo U20 | México U20 | 0:5 | detalhes | 22.06.2022 |
| Grupo F | Haiti U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 4:4 | detalhes | 20.06.2022 |
América do Norte e Central: Campeonato Sub 20 CONCACAF - Principal |
| Grupo G | Trinidade e Tobágo U20 | Suriname U20 | CAN. | detalhes | 24.06.2020 |
| Grupo G | Panamá U20 | Trinidade e Tobágo U20 | CAN. | detalhes | 22.06.2020 |
| Grupo G | Haiti U20 | Trinidade e Tobágo U20 | CAN. | detalhes | 20.06.2020 |
América do Norte e Central: Campeonato Sub 20 CONCACAF - Principal |
| Grupo A | Ilhas Virgens Americanas U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 0:3 | detalhes | 09.11.2018 |
| Grupo A | Trinidade e Tobágo U20 | Suriname U20 | 0:2 | detalhes | 08.11.2018 |
| Grupo A | EUA U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 6:1 | detalhes | 06.11.2018 |
| Grupo A | Porto Rico U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 1:5 | detalhes | 03.11.2018 |
| Grupo A | Trinidade e Tobágo U20 | São Vicente e Grenadines U20 | 3:2 | detalhes | 01.11.2018 |
América do Norte e Central: Campeonato Sub 20 CONCACAF - Principal |
| Grupo C | El Salvador U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 1:2 | detalhes | 25.02.2017 |
| Grupo C | Costa Rica U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 1:0 | detalhes | 23.02.2017 |
| Grupo C | Bermuda U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 1:1 | detalhes | 19.02.2017 |
América do Norte e Central: Campeonato Sub 20 CONCACAF - Principal |
| Grupo A - 5. Rodada | EUA U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 1:0 | detalhes | 21.01.2015 |
| Grupo A - 4. Rodada | Panamá U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 1:0 | detalhes | 18.01.2015 |
| Grupo A - 3. Rodada | Guatemala U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 2:0 | detalhes | 14.01.2015 |
| Grupo A - 2. Rodada | Trinidade e Tobágo U20 | Aruba U20 | 5:1 | detalhes | 11.01.2015 |
| Grupo A - 1. Rodada | Jamaica U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 2:2 | detalhes | 10.01.2015 |
Mundo: Amigável internacional - Principal |
| | Trinidade e Tobágo U20 | El Salvador U20 | 1:2 | detalhes | 19.12.2011 |
América do Norte e Central: Campeonato Sub 20 CONCACAF - Torneio Final - Principal |
| Grupo D | México U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 5:0 | detalhes | 02.04.2011 |
| Grupo D | Trinidade e Tobágo U20 | Cuba U20 | 0:0 | detalhes | 31.03.2011 |
Mundo: Campeonato do Mundo Sub20 - Principal |
| Grupo A | Trinidade e Tobágo U20 | Paraguai U20 | 0:0 | detalhes | 01.10.2009 |
| Grupo A | Itália U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 2:1 | detalhes | 28.09.2009 |
| Grupo A | Egipto U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 4:1 | detalhes | 24.09.2009 |
América do Norte e Central: CONCACAF Championship U20 - Torneio Final - Playoffs |
| 3º Lugar | Honduras U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 2:1 | detalhes | 15.03.2009 |
| Meias finais | EUA U20 | Trinidade e Tobágo U20 | 1:0 PEN. | detalhes | 14.03.2009 |
América do Norte e Central: CONCACAF Championship U20 - Torneio Final - Principal |
| Grupo B | Trinidade e Tobágo U20 | México U20 | 2:2 | detalhes | 12.03.2009 |
| Grupo B | Trinidade e Tobágo U20 | Costa Rica U20 | 0:0 | detalhes | 10.03.2009 |
| Grupo B | Trinidade e Tobágo U20 | Canadá U20 | 1:0 | detalhes | 07.03.2009 |
Mundo: Campeonato do Mundo Sub-20 - Principal |
| Grupo C | Trinidade e Tobágo U20 | Soviet Union U20 | 0:4 | detalhes | 20.06.1991 |
| Grupo C | Trinidade e Tobágo U20 | Egipto U20 | 0:6 | detalhes | 18.06.1991 |
| Grupo C | Trinidade e Tobágo U20 | Austrália U20 | 0:2 | detalhes | 15.06.1991 |