USA: Delray Beach - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Lopez F. | Woodruff C. | 2:1 (6:7, 6:3, 6:4) | dettagli | 05.03.2002 |
Australia: Australian Open - Singolo - Qualificazione |
| Quarti di finale | Woodruff C. | Norman D. | 1:2 (3:6, 7:5, 2:6) | dettagli | 09.01.2002 |
USA: US Open - Singolo - Principale |
| 1/32 finale | Arazi H. | Woodruff C. | 3:0 (6:4, 7:6, 7:5) | dettagli | 31.08.2001 |
| 1/64 finale | Woodruff C. | Dupuis A. | 3:1 (6:1, 6:3, 3:6, 6:1) | dettagli | 29.08.2001 |
USA: Indianapolis - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Ljubicic I. | Woodruff C. | 2:0 (6:3, 7:6) | dettagli | 15.08.2001 |
| 1/32 finale | Woodruff C. | di P. A. | 2:0 (6:2, 7:6) | dettagli | 13.08.2001 |
USA: Cincinnati - Singolo - Principale |
| 1/32 finale | Haas T. | Woodruff C. | 2:0 (6:4, 6:2) | dettagli | 06.08.2001 |
Canada: Montreal - Singolo - Principale |
| 1/32 finale | Johansson T. | Woodruff C. | 2:0 (7:6, 6:1) | dettagli | 31.07.2001 |
USA: Los Angeles - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Sampras P. | Woodruff C. | 2:0 (7:5, 6:2) | dettagli | 23.07.2001 |
Regno Unito: Wimbledon - Singolo - Principale |
| 1/32 finale | Larsson M. | Woodruff C. | 3:0 (6:4, 6:4, 6:2) | dettagli | 29.06.2001 |
| 1/64 finale | Woodruff C. | Gambill J. | 3:2 (6:4, 3:6, 6:7, 6:3, 6:2) | dettagli | 26.06.2001 |
Regno Unito: Londra - Singolo - Principale |
| 1/32 finale | Pozzi G. | Woodruff C. | 2:0 (6:4, 6:2) | dettagli | 12.06.2001 |
Francia: French Open - Singolo - Principale |
| 1/64 finale | Montanes A. | Woodruff C. | 3:0 (6:1, 6:4, 6:4) | dettagli | 29.05.2001 |
USA: Houston - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Popp A. | Woodruff C. | 2:0 (7:5, 6:3) | dettagli | 01.05.2001 |
USA: Verizon Tennis Challenge - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Knippschild J. | Woodruff C. | 2:0 (6:1, 6:4) | dettagli | 23.04.2001 |
USA: Miami - Singolo - Principale |
| 1/32 finale | Johansson T. | Woodruff C. | 2:1 (4:6, 6:2, 6:1) | dettagli | 23.03.2001 |
| 1/64 finale | Woodruff C. | Meligeni F. | 2:0 (7:6, 6:3) | dettagli | 19.03.2001 |
USA: Indian Wells - Singolo - Principale |
| 1/32 finale | Vicente F. | Woodruff C. | 2:0 (6:2, 6:3) | dettagli | 12.03.2001 |
USA: Delray Beach - Singolo - Principale |
| Quarti di finale | Gambill J. | Woodruff C. | 2:1 (5:7, 7:6, 6:4) | dettagli | 09.03.2001 |
| 1/8 finale | Woodruff C. | Goellner M. | 2:0 (6:2, 6:3) | dettagli | 07.03.2001 |
| 1/16 finale | Woodruff C. | Calleri A. | 2:1 (6:4, 4:6, 7:5) | dettagli | 05.03.2001 |
USA: San Jose - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Roddick A. | Woodruff C. | 2:0 (6:4, 6:4) | dettagli | 26.02.2001 |
USA: Memphis - Singolo - Principale |
| Quarti di finale | Sanguinetti D. | Woodruff C. | 2:1 (6:2, 3:6, 6:3) | dettagli | 23.02.2001 |
| 1/8 finale | Woodruff C. | Ivanisevic G. | 2:0 (6:3, 7:6) | dettagli | 22.02.2001 |
| 1/16 finale | Woodruff C. | Sampras P. | 2:0 (7:6, 6:2) | dettagli | 20.02.2001 |
| 1/32 finale | Woodruff C. | Huet S. | 2:0 (6:1, 7:6) | dettagli | 19.02.2001 |
Australia: Australian Open - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Kafelnikov Y. | Woodruff C. | 3:1 (6:7, 7:5, 6:2, 6:3) | dettagli | 21.01.2001 |
| 1/32 finale | Woodruff C. | Popp A. | 3:1 (4:6, 6:3, 6:4, 6:4) | dettagli | 19.01.2001 |
| 1/64 finale | Woodruff C. | Gambill J. | 3:2 (6:3, 4:6, 4:6, 7:5, 6:3) | dettagli | 16.01.2001 |
Australia: Adelaide - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Malisse X. | Woodruff C. | 2:1 (2:6, 6:3, 6:2) | dettagli | 02.01.2001 |
Regno Unito: Brighton - Singolo - Principale |
| Quarti di finale | Henman T. | Woodruff C. | WO. | dettagli | 23.11.2000 |
| 1/8 finale | Goellner M. | Woodruff C. | 1:2 (4:6, 6:3, 2:6) | dettagli | 21.11.2000 |
| 1/16 finale | Woodruff C. | Hantschk M. | 2:0 (6:4, 6:3) | dettagli | 20.11.2000 |
Francia: Parigi - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Kuerten G. | Woodruff C. | 2:0 (6:3, 7:6) | dettagli | 14.11.2000 |
| 1/32 finale | Woodruff C. | Novak J. | 2:1 (4:6, 7:5, 6:3) | dettagli | 13.11.2000 |