Australia: Australian Open - Singolo - Principale |
| 1/32 finale | Vicente F. | Todd M. | 3:2 (6:4, 2:6, 3:6, 6:3, 7:5) | dettagli | 20.01.2000 |
| 1/64 finale | Black B. | Todd M. | 2:3 (7:5, 7:64, 4:6, 2:6, 6:8) | dettagli | 17.01.2000 |
Australia: Sydney - Singolo - Principale |
| 1/8 finale | Ljubicic I. | Todd M. | 2:0 (7:611, 6:4) | dettagli | 12.01.2000 |
| 1/16 finale | Medvedev A. | Todd M. | 1:2 (1:6, 7:61, 3:6) | dettagli | 10.01.2000 |
Francia: Parigi - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Enqvist T. | Todd M. | 2:1 (4:6, 7:65, 7:66) | dettagli | 02.11.1999 |
Germania: Stuttgart 1 - Singolo - Principale |
| Quarti di finale | Rusedski G. | Todd M. | 2:1 (4:6, 7:610, 6:4) | dettagli | 29.10.1999 |
| 1/8 finale | Novak J. | Todd M. | 0:2 (2:6, 4:6) | dettagli | 28.10.1999 |
| 1/16 finale | Santoro F. | Todd M. | 0:2 (4:6, 2:6) | dettagli | 26.10.1999 |
Francia: Lyon 2 - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Gustafsson M. | Todd M. | 2:1 (6:1, 4:6, 6:4) | dettagli | 19.10.1999 |
Austria: Vienna - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Novak J. | Todd M. | 2:1 (7:63, 65:7, 6:4) | dettagli | 11.10.1999 |
USA: Washington - Singolo - Principale |
| Semi finali | Todd M. | Agassi A. | 0:2 (4:6, 2:6) | dettagli | 21.08.1999 |
| Quarti di finale | Goldstein P. | Todd M. | 0:2 (4:6, 5:7) | dettagli | 19.08.1999 |
| 1/8 finale | Delgado R. | Todd M. | WO. | dettagli | 18.08.1999 |
| 1/16 finale | Pless K. | Todd M. | 0:2 (4:6, 4:6) | dettagli | 17.08.1999 |
USA: Indian Wells - Singolo - Principale |
| Quarti di finale | Philippoussis M. | Todd M. | 2:1 (3:6, 7:5, 6:1) | dettagli | 12.03.1999 |
| 1/8 finale | Todd M. | Rios M. | 2:1 (4:6, 6:2, 6:2) | dettagli | 11.03.1999 |
| 1/16 finale | Todd M. | Clavet F. | 2:1 (6:2, 3:6, 7:64) | dettagli | 09.03.1999 |
| 1/32 finale | Todd M. | Woodbridge T. | 2:1 (6:4, 3:6, 6:2) | dettagli | 08.03.1999 |
USA: Memphis - Singolo - Principale |
| Semi finali | Todd M. | Haas T. | 0:2 (3:6, 64:7) | dettagli | 20.02.1999 |
| Quarti di finale | Todd M. | Gambill J. | 2:1 (3:6, 7:5, 7:67) | dettagli | 19.02.1999 |
| 1/8 finale | Todd M. | Carlsen K. | 2:0 (7:63, 6:2) | dettagli | 17.02.1999 |
| 1/16 finale | Todd M. | Stark J. | 2:1 (7:63, 4:6, 7:5) | dettagli | 16.02.1999 |
Regno Unito: Londra - Singolo - Principale |
| Quarti di finale | Edberg S. | Todd M. | 2:1 (5:7, 6:4, 6:2) | dettagli | 14.06.1996 |
| 1/8 finale | Lareau S. | Todd M. | 1:2 (3:6, 7:68, 3:6) | dettagli | 13.06.1996 |
| 1/16 finale | Palmer J. | Todd M. | 0:2 (2:6, 3:6) | dettagli | 12.06.1996 |
Spagna: Barcellona - Singolo - Principale |
| Quarti di finale | Todd M. | Courier J. | 0:2 (3:6, 64:7) | dettagli | 19.04.1996 |
| 1/8 finale | Todd M. | Ruud C. | 2:0 (6:0, 6:4) | dettagli | 18.04.1996 |
| 1/16 finale | Todd M. | Vicente F. | 2:0 (6:4, 6:1) | dettagli | 17.04.1996 |
Germania: Grand Slam Cup - Singolo - Principale |
| Finale | Ivanisevic G. | Todd M. | 3:0 (7:6, 6:3, 6:4) | dettagli | 10.12.1995 |
| Semi finali | Becker B. | Todd M. | 1:3 (7:5, 3:6, 4:6, 6:7) | dettagli | 09.12.1995 |
| Quarti di finale | Medvedev A. | Todd M. | 1:1 RET. (3:6, 6:3, 0:4) | dettagli | 07.12.1995 |
| 1/8 finale | Bruguera S. | Todd M. | 0:2 (6:7, 2:6) | dettagli | 05.12.1995 |
Francia: Parigi - Singolo - Principale |
| 1/8 finale | Todd M. | Becker B. | 1:2 (4:6, 6:4, 5:7) | dettagli | 02.11.1995 |
| 1/16 finale | Todd M. | Davids H. J. | 2:0 (6:3, 6:4) | dettagli | 01.11.1995 |
USA: Indianapolis - Singolo - Principale |
| 1/8 finale | Karbacher B. | Todd M. | 2:0 (6:3, 6:2) | dettagli | 17.08.1995 |
| 1/16 finale | Stark J. | Todd M. | 0:2 (5:7, 3:6) | dettagli | 16.08.1995 |
Svezia: Stoccolma - Singolo - Principale |
| 1/8 finale | Todd M. | Agassi A. | 1:2 (7:64, 4:6, 1:6) | dettagli | 26.10.1994 |
| 1/16 finale | Todd M. | Wheaton D. | 2:1 (3:6, 6:3, 6:3) | dettagli | 25.10.1994 |
USA: Indianapolis - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Wilander M. | Todd M. | 2:1 (6:4, 1:6, 6:3) | dettagli | 16.08.1994 |
USA: Indianapolis - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Yzaga J. | Todd M. | 2:1 (4:6, 7:65, 6:0) | dettagli | 17.08.1993 |