 Mondo: Coppa Davis - Gruppo Mondiale 2 - Doppio - Principale |
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| | Bedene A./Kavcic B. | Raisma K./Siimar M. | 2:1 (6:3, 3:6, 6:1) | dettagli | 18.09.2022 |
 USA: M15 Tallahassee, FL - Doppio - Principale |
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| Semi finali | Draxl L./McNally J. | Shelton B./Siimar M. | 2:0 (6:4, 6:4) | dettagli | 29.10.2021 |
| Quarti di finale | Kuzuhara B./Shelbayh A. | Shelton B./Siimar M. | 1:2 (6:3, 3:6, 5:10) | dettagli | 28.10.2021 |
| 1/8 finale | Cornut-Chauvinc A./Pourroy L. | Shelton B./Siimar M. | 0:2 (3:6, 4:6) | dettagli | 26.10.2021 |
| Mondo: Coppa Davis - Gruppo Mondiale 2 - Doppio - Principale |
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| | Huesler M./Stricker D. | Ivanov V./Siimar M. | 2:0 (6:4, 7:64) | dettagli | 18.09.2021 |
 Estonia: M15 Parnu - Doppio - Principale |
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| Semi finali | Babelis T./Sabaliauskas A. | Ivanov V./Siimar M. | 2:1 (65:7, 6:4, 11:9) | dettagli | 06.08.2021 |
| Quarti di finale | Ivanov V./Siimar M. | Minc C./Rottoli L. | 2:1 (5:7, 7:5, 11:9) | dettagli | 05.08.2021 |
| 1/8 finale | Ivanov V./Siimar M. | Lajal M./Parts R. E. | 2:0 (6:3, 6:3) | dettagli | 03.08.2021 |
| Estonia: M15 Parnu - Doppio - Principale |
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| Semi finali | Siimar K./Siimar M. | Ivanov V./Sabanin Y. | 0:0 RET. (5:5) | dettagli | 06.11.2020 |
| Quarti di finale | Siimar K./Siimar M. | Freund S./Mridha J. | 2:1 (6:3, 0:6, 12:10) | dettagli | 05.11.2020 |
| 1/8 finale | Ozolins K./Tamm K. | Siimar K./Siimar M. | 0:2 (64:7, 4:6) | dettagli | 03.11.2020 |
| Mondo: Coppa Davis - Gruppo Mondiale 2 - Doppi - Eliminatorie |
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| | Metreveli A./Tsivadze G. | Ivanov V./Siimar M. | 1:2 (6:3, 3:6, 3:6) | dettagli | 07.03.2020 |
| | Tkemaladze Z./Tsivadze G. | Ivanov V./Siimar M. | CAN. | dettagli | 07.03.2020 |
| USA: Ann Arbor - Doppio - Principale |
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| Semi finali | Barrientos N./Gomez A. | Fenty A./Siimar M. | 2:1 (4:6, 6:3, 11:9) | dettagli | 11.01.2020 |
| Quarti di finale | Huey T. C./Lammons N. | Fenty A./Siimar M. | 0:2 (3:6, 65:7) | dettagli | 10.01.2020 |
| 1/8 finale | Beaty N./Johnston C. | Fenty A./Siimar M. | 0:2 (2:6, 5:7) | dettagli | 09.01.2020 |
| Mondo: Coppa Davis - Gruppo 2 - Doppio - Principale |
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| | Berankis R./Grigelis L. | Raisma K./Siimar M. | 2:1 (2:6, 6:4, 7:64) | dettagli | 04.02.2018 |
| | Grigelis L./Mugevicius L. | Raisma K./Siimar M. | CAN. | dettagli | 04.02.2018 |
| Mondo: Coppa Davis - Gruppo 2 - Doppio - Principale |
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| | Raisma K./Siimar M. | Arneodo R./Balleret B. | 3:1 (4:6, 6:1, 6:2, 7:67) | dettagli | 08.04.2017 |
| | Raisma K./Siimar M. | Balleret B./Oger T. | CAN. | dettagli | 08.04.2017 |
| | Klaasen R./Roelofse R. | Raisma K./Siimar M. | 3:1 (64:7, 6:3, 6:4, 7:5) | dettagli | 04.02.2017 |
| USA: US Open - Doppio - Principale |
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| 1/16 finale | Crawford O./Kypson P. | Lim A./Siimar M. | 2:0 (7:65, 7:65) | dettagli | 06.09.2016 |
 Regno Unito: Wimbledon - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Siimar M./Tang J. | Raisma K./Tsitsipas S. | 1:2 (6:4, 4:6, 2:6) | dettagli | 07.07.2016 |
| 1/16 finale | Siimar M./Tang J. | Benchetrit E./Blancaneaux G. | 2:0 (7:63, 6:4) | dettagli | 05.07.2016 |
Italia: Padova - Singolo - Principale
Francia: French Open - Singolo - Qualificazione