Regno Unito: Wimbledon - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Sampras P. | Sapsford D. | 3:0 (6:3, 6:4, 7:5) | dettagli | 03.07.1999 |
| 1/32 finale | Blanco G. | Sapsford D. | 1:3 (3:6, 6:3, 4:6, 2:6) | dettagli | 01.07.1999 |
| 1/64 finale | Alonso J. | Sapsford D. | 0:3 (2:6, 2:6, 5:7) | dettagli | 29.06.1999 |
Regno Unito: Wimbledon - Singolo - Qualificazione |
| Finale | Sapsford D. | Joyce M. | 3:2 (6:4, 3:6, 4:6, 6:4, 8:6) | dettagli | 19.06.1999 |
| Semi finali | Korda P. | Sapsford D. | 1:2 (6:3, 6:7, 4:6) | dettagli | 18.06.1999 |
Francia: Lyon 2 - Singolo - Principale |
| 1/16 finale | Sapsford D. | Ferreira W. | 1:2 (2:6, 6:3, 4:6) | dettagli | 19.10.1998 |
USA: US Open - Singolo - Qualificazione |
| Semi finali | Sapsford D. | di P. A. | 0:2 (3:6, 3:6) | dettagli | 27.08.1998 |
| Quarti di finale | Sapsford D. | Boetsch A. | 2:1 (3:6, 6:3, 7:6) | dettagli | 25.08.1998 |
Francia: French Open - Singolo - Qualificazione |
| Quarti di finale | Sapsford D. | Sell M. | 0:2 (1:6, 2:6) | dettagli | 18.05.1998 |
Giappone: Tokyo - Singolo - Principale |
| 1/32 finale | Iwabuchi S. | Sapsford D. | 1:0 RET. (7:5, 0:1) | dettagli | 13.04.1998 |
Australia: Australian Open - Singolo - Qualificazione |
| Quarti di finale | Sapsford D. | Trifu G. | 0:2 (65:7, 2:6) | dettagli | 19.01.1998 |