USA: US Open - Doppio - Principale |
| 1/16 finale | Barnard M./Middleton T. J. | Coetzee J./Haygarth B. | 1:2 (4:6, 6:3, 5:7) | dettagli | 03.09.1999 |
| 1/32 finale | Barnard M./Middleton T. J. | Pala P./Vizner P. | 2:0 (6:3, 7:65) | dettagli | 01.09.1999 |
USA: Boston - Doppio - Principale |
| Finale | Barnard M./Middleton T. J. | Canas G./Garcia M. | 1:2 (7:5, 62:7, 3:6) | dettagli | 26.08.1999 |
| Semi finali | Pavel A./VanHoudt T. | Barnard M./Middleton T. J. | 0:2 (3:6, 5:7) | dettagli | 25.08.1999 |
| Quarti di finale | Barnard M./Middleton T. J. | Kilderry P./Raoux G. | 2:1 (63:7, 6:2, 7:67) | dettagli | 24.08.1999 |
| 1/8 finale | Barnard M./Middleton T. J. | Sprengelmeyer M./Weir-Smith J. | 2:0 (6:4, 6:3) | dettagli | 23.08.1999 |
USA: Washington - Doppio - Principale |
| Quarti di finale | Barnard M./Middleton T. J. | Gimelstob J./Lareau S. | 0:2 (4:6, 4:6) | dettagli | 19.08.1999 |
| 1/8 finale | Arthurs W./Kratzmann A. | Barnard M./Middleton T. J. | 0:2 (4:6, 3:6) | dettagli | 18.08.1999 |
| 1/16 finale | Barnard M./Middleton T. J. | Godwin N./Ondruska M. | 2:0 (7:5, 6:4) | dettagli | 16.08.1999 |
Regno Unito: Wimbledon - Doppio Misto - Principale |
| 1/32 finale | Middleton T. J./McNeil L. | Woodbridge T./Davenport L. | 0:2 (4:6, 2:6) | dettagli | 29.06.1999 |
Regno Unito: Wimbledon - Doppio - Principale |
| 1/32 finale | Grant G./Middleton T. J. | Ferreira E./Leach R. | 0:3 (5:7, 65:7, 61:7) | dettagli | 28.06.1999 |
Regno Unito: Nottingham - Doppio - Principale |
| 1/8 finale | Middleton T. J./Waite J. | Broad N./Bale L. | 0:2 (3:6, 4:6) | dettagli | 14.06.1999 |
Regno Unito: Londra - Doppio - Principale |
| 1/8 finale | Middleton T. J./Tebbutt M. | Lareau S./O'Brien A. | 0:2 (2:6, 6:7) | dettagli | 08.06.1999 |
| 1/16 finale | Santoro F./Tieleman L. | Middleton T. J./Tebbutt M. | 1:2 (6:4, 4:6, 3:6) | dettagli | 07.06.1999 |
Francia: French Open - Doppio - Principale |
| 1/32 finale | Grant G./Middleton T. J. | Albano P./Carbonell T. | 0:2 (2:6, 1:6) | dettagli | 25.05.1999 |
USA: Delray Beach - Doppio - Principale |
| Semi finali | Grant G./Middleton T. J. | Flach D./MacPhie B. | 0:2 (6:7, 4:6) | dettagli | 06.05.1999 |
| Quarti di finale | Grant G./Middleton T. J. | Coupe B./Merklein M. | 2:0 (6:4, 7:5) | dettagli | 04.05.1999 |
| 1/8 finale | Bryan B./Bryan M. | Grant G./Middleton T. J. | 0:2 (2:6, 3:6) | dettagli | 03.05.1999 |
Giappone: Tokyo - Doppio - Principale |
| 1/8 finale | Grant G./Middleton T. J. | Tarango J./Vacek D. | 1:2 (6:2, 6:7, 2:6) | dettagli | 14.04.1999 |
| 1/16 finale | Grant G./Middleton T. J. | Kohlmann M./Veglio F. | 2:0 (6:4, 6:4) | dettagli | 12.04.1999 |
India: Chennai - Doppio - Principale |
| Quarti di finale | Knippschild J./Tillstrom M. | Grant G./Middleton T. J. | 2:0 (6:4, 6:0) | dettagli | 08.04.1999 |
| 1/8 finale | Grant G./Middleton T. J. | Syed F./Sargsian S. | 2:0 (6:3, 6:3) | dettagli | 06.04.1999 |
USA: Miami - Doppio - Principale |
| 1/16 finale | Grant G./Middleton T. J. | Woodforde M./Woodbridge T. | 0:2 (4:6, 4:6) | dettagli | 17.03.1999 |
| 1/32 finale | Grant G./Middleton T. J. | Bowen D./Godwin N. | 2:0 (6:1, 6:4) | dettagli | 15.03.1999 |
USA: Memphis - Doppio - Principale |
| Quarti di finale | Lareau S./O'Brien A. | Grant G./Middleton T. J. | 2:0 (6:3, 6:4) | dettagli | 18.02.1999 |
| 1/8 finale | Grant G./Middleton T. J. | Tarango J./Vacek D. | 2:0 (7:5, 7:5) | dettagli | 16.02.1999 |
| 1/16 finale | Albano P./Orsanic D. | Grant G./Middleton T. J. | 0:2 (6:7, 4:6) | dettagli | 15.02.1999 |
USA: San Jose - Doppio - Principale |
| 1/8 finale | Coupe B./Roditi D. | Haygarth B./Middleton T. J. | 2:1 (7:5, 6:7, 7:5) | dettagli | 08.02.1999 |
Australia: Australian Open - Doppio - Principale |
| 1/16 finale | Ferreira E./Leach R. | Haygarth B./Middleton T. J. | 2:0 (6:3, 6:4) | dettagli | 20.01.1999 |
| 1/32 finale | Haygarth B./Middleton T. J. | Del Rio D./Puerta M. | 2:1 (6:4, 65:7, 15:13) | dettagli | 18.01.1999 |
Nuova Zelanda: Auckland - Doppio - Principale |
| Semi finali | Grant G./Middleton T. J. | Tarango J./Vacek D. | 1:2 (3:6, 6:3, 3:6) | dettagli | 15.01.1999 |
| Quarti di finale | Greenhalgh J./Steven B. | Grant G./Middleton T. J. | 0:2 (5:7, 4:6) | dettagli | 13.01.1999 |
| 1/8 finale | Barnard M./Rosner P. | Grant G./Middleton T. J. | 0:2 (4:6, 4:6) | dettagli | 11.01.1999 |
Colombia: Bogota - Doppio - Principale |
| Quarti di finale | Novak J./Rikl D. | Albano P./Middleton T. J. | 2:0 (6:3, 6:4) | dettagli | 04.11.1998 |
| 1/8 finale | Ruah M./Sa A. | Albano P./Middleton T. J. | 1:2 (7:6, 3:6, 4:6) | dettagli | 02.11.1998 |
Messico: Mexico City - Doppio - Principale |
| Quarti di finale | Orsanic D./Roditi D. | Haygarth B./Middleton T. J. | 2:1 (5:7, 6:1, 6:4) | dettagli | 28.10.1998 |
| 1/8 finale | Haygarth B./Middleton T. J. | Bale L./Sapsford D. | 2:1 (6:1, 4:6, 6:3) | dettagli | 26.10.1998 |
Singapore: Singapore - Doppio - Principale |
| 1/8 finale | Keil M./Middleton T. J. | Bhupathi M./Paes L. | 0:2 (4:6, 3:6) | dettagli | 13.10.1998 |
Cina: Shanghai 2 - Doppio - Principale |
| Quarti di finale | Woodforde M./Woodbridge T. | Keil M./Middleton T. J. | 2:0 (6:2, 6:1) | dettagli | 07.10.1998 |
| 1/8 finale | Braasch K./Kohlmann M. | Keil M./Middleton T. J. | 0:2 (6:7, 4:6) | dettagli | 05.10.1998 |
USA: Boston - Doppio - Principale |
| Quarti di finale | Albano P./Lapentti N. | Keil M./Middleton T. J. | 2:1 (4:6, 7:6, 6:3) | dettagli | 26.08.1998 |
| 1/8 finale | Keil M./Middleton T. J. | Golmard J./Santoro F. | 2:1 (6:3, 3:6, 6:2) | dettagli | 24.08.1998 |
USA: New Haven 2 - Doppio - Principale |
| 1/16 finale | Goellner M./Prinosil D. | Keil M./Middleton T. J. | 2:0 (6:3, 6:3) | dettagli | 17.08.1998 |
Regno Unito: Wimbledon - Doppio Misto - Principale |
| 1/16 finale | Stolle S./Kunce K. | Middleton T. J./McNeil L. | 2:0 (7:5, 6:3) | dettagli | 26.06.1998 |
Regno Unito: Wimbledon - Doppio - Principale |
| 1/32 finale | Keil M./Middleton T. J. | Knowles M./Nestor D. | 0:2 (67:7, 2:6) | dettagli | 24.06.1998 |
Regno Unito: Wimbledon - Doppio Misto - Principale |
| 1/32 finale | Middleton T. J./McNeil L. | Kinnear K./Smith N. | 2:0 (7:67, 7:64) | dettagli | 24.06.1998 |
Regno Unito: Nottingham - Doppio - Principale |
| Semi finali | Keil M./Middleton T. J. | Lareau S./Nestor D. | 0:2 (3:6, 3:6) | dettagli | 20.06.1998 |
| Quarti di finale | De Jager J./Goellner M. | Keil M./Middleton T. J. | 1:2 (6:3, 6:7, 6:7) | dettagli | 17.06.1998 |
| 1/8 finale | Keil M./Middleton T. J. | Cowan B./Petchey M. | 2:0 (6:1, 6:4) | dettagli | 15.06.1998 |