 USA: M25 Las Vegas - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Chrysochos P./Dempster I. | Chappell N./Stalder R. | 1:2 (5:7, 6:3, 6:10) | dettagli | 04.03.2020 |
| USA: Cleveland - Doppio - Principale |
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| Quarti di finale | Huey T. C./Lammons N. | Dempster I./Lovett K. | 2:0 (7:68, 6:4) | dettagli | 14.02.2020 |
| 1/8 finale | Dempster I./Lovett K. | Novikov D./Oliveira G. | 2:1 (6:4, 4:6, 10:8) | dettagli | 12.02.2020 |
| USA: M25 Palm Coast - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Dempster I./Lovett K. | Barranco Cosano J./Nikles J. | 0:2 (66:7, 4:6) | dettagli | 05.02.2020 |
| USA: M25 Weston - Doppio - Principale |
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| Quarti di finale | Merino A./Pena Lopez M. | Dempster I./Lovett K. | 2:0 (6:2, 6:4) | dettagli | 30.01.2020 |
| 1/8 finale | Bradley J./Lock C. | Dempster I./Lovett K. | 0:2 (5:7, 4:6) | dettagli | 28.01.2020 |
| USA: M25 Rancho Santa Fe - Doppio - Principale |
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| Quarti di finale | Johnson H./Johnson Y. | Dempster I./Freund S. | 2:0 (6:3, 6:2) | dettagli | 16.01.2020 |
| 1/8 finale | Blancaneaux G./Lakat F. | Dempster I./Freund S. | 1:2 (6:4, 3:6, 8:10) | dettagli | 14.01.2020 |
| USA: M25 Los Angeles - Doppio - Principale |
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| Quarti di finale | Dempster I./Freund S. | Ehrat S./Holt B. | 0:2 (5:7, 2:6) | dettagli | 09.01.2020 |
| 1/8 finale | Dempster I./Freund S. | Sarkissian A./Sarmiento R. | 2:1 (1:6, 7:69, 14:12) | dettagli | 07.01.2020 |
| USA: Champaign - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Dempster I./Lovett K. | Merino A./Pena Lopez M. | 0:2 (4:6, 3:6) | dettagli | 13.11.2019 |
| USA: Savannah - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Dempster I./Reed A. | Maytin R./Romboli F. | 0:2 (4:6, 4:6) | dettagli | 01.05.2019 |
| USA: Dallas - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Maytin R./Romboli F. | Arias B./Dempster I. | 2:0 (7:63, 6:3) | dettagli | 06.02.2019 |
| USA: Cleveland - Doppio - Principale |
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| Semi finali | Arneodo R./Vasilevski A. | Dempster I./Kelly R. | 2:0 (7:65, 6:4) | dettagli | 02.02.2019 |
| Quarti di finale | Brouwer G./Descotte M. F. | Dempster I./Kelly R. | 0:2 (4:6, 2:6) | dettagli | 31.01.2019 |
| 1/8 finale | Dempster I./Kelly R. | Gota P./Mostardi N. | 2:0 (6:4, 6:2) | dettagli | 30.01.2019 |
| USA: Irving - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Albot R./Ebden M. | Chrysochos P./Dempster I. | 2:0 (6:0, 6:3) | dettagli | 13.03.2018 |
| USA: Dallas - Doppio - Principale |
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| Quarti di finale | Krajicek A./Withrow J. | Dempster I./Seraphim C. | 2:0 (7:62, 6:2) | dettagli | 01.02.2018 |
| 1/8 finale | Hach Verdugo H./Krueger M. | Dempster I./Seraphim C. | 1:2 (7:5, 4:6, 5:10) | dettagli | 31.01.2018 |
| USA: Dallas - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Bambridge L./Bangoura S. | Dempster I./Vinsant S. | 2:0 (7:60, 7:65) | dettagli | 30.01.2017 |
