Nuova Zelanda: Auckland - Singolo - Principale
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Caldwell David (USA)
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 USA: Washington - Singolo - Principale | |||||||
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| 1/32 finale | Caldwell D. | Kim K. | 1:2 (3:6, 6:4, 3:6) | dettagli | 14.08.2000 | ||
| USA: US Open - Singolo - Qualificazione | |||||||
| Quarti di finale | Caldwell D. | Szymanski J. | 0:2 (3:6, 2:6) | dettagli | 24.08.1999 | ||
 Francia: French Open - Singolo - Qualificazione | |||||||
| Quarti di finale | Diaz J. | Caldwell D. | 2:0 (6:4, 6:3) | dettagli | 17.05.1999 | ||
| USA: Miami - Singolo - Principale | |||||||
| 1/64 finale | Voinea A. | Caldwell D. | 2:0 (6:0, 6:3) | dettagli | 15.03.1999 | ||
 Australia: Australian Open - Singolo - Principale | |||||||
| 1/64 finale | Caldwell D. | Santoro F. | 0:3 (2:6, 4:6, 4:6) | dettagli | 18.01.1999 | ||
- Mostra:
| USA: US Open - Doppio - Qualificazione | |||||||
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| Semi finali | Caldwell D./Peterson A. | Haggard C./Holmes J. | 0:2 (1:6, 4:6) | dettagli | 21.08.1997 | ||
| USA: US Open - Doppio - Principale | |||||||
| 1/32 finale | Kronemann T./MacPherson D. | Caldwell D./Mamiit C. | 2:0 (6:3, 6:2) | dettagli | 28.08.1996 | ||
| USA: Pinehurst - Doppio - Principale | |||||||
| 1/8 finale | Flach K./Wheaton D. | Caldwell D./Clark C. | 2:0 (6:3, 6:3) | dettagli | 06.05.1996 | ||