 Svizzera: Basilea - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Koolhof W./Tsitsipas S. | Fritz T./Opelka R. | 0:2 (3:6, 4:6) | dettagli | 21.10.2019 |
 Cina: Shanghai - Doppio - Principale |
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| 1/16 finale | Klaasen R./Venus M. | Koolhof W./Tsitsipas S. | 2:0 (6:4, 7:68) | dettagli | 08.10.2019 |
| Cina: Beijing - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Cabal J.S./Farah R. | Koolhof W./Tsitsipas S. | 2:1 (6:3, 0:6, 16:14) | dettagli | 30.09.2019 |
 Italia: Roma - Doppio - Principale |
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| 1/16 finale | Koolhof W./Tsitsipas S. | Shapovalov D./Verdasco F. | 0:2 (3:6, 2:6) | dettagli | 14.05.2019 |
 Spagna: Madrid - Doppio - Principale |
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| Semi finali | Rojer J-J./Tecau H. | Koolhof W./Tsitsipas S. | 2:1 (6:4, 5:7, 10:5) | dettagli | 10.05.2019 |
| Quarti di finale | Murray J./Soares B. | Koolhof W./Tsitsipas S. | 0:2 (2:6, 64:7) | dettagli | 09.05.2019 |
| 1/8 finale | Koolhof W./Tsitsipas S. | Mektic N./Skugor F. | 2:0 (6:2, 6:4) | dettagli | 08.05.2019 |
| 1/16 finale | Koolhof W./Tsitsipas S. | Cecchinato M./Fucsovics M. | 2:0 (6:3, 6:3) | dettagli | 07.05.2019 |
 USA: Miami - Doppio - Principale |
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| Finale | Bryan B./Bryan M. | Koolhof W./Tsitsipas S. | 2:0 (7:5, 7:68) | dettagli | 30.03.2019 |
| Semi finali | Dodig I./Roger-Vasselin E. | Koolhof W./Tsitsipas S. | 1:2 (3:6, 7:62, 8:10) | dettagli | 29.03.2019 |
| Quarti di finale | Isner J./Querrey S. | Koolhof W./Tsitsipas S. | 1:2 (4:6, 7:5, 8:10) | dettagli | 28.03.2019 |
| 1/8 finale | Koolhof W./Tsitsipas S. | Murray J./Soares B. | 2:1 (6:3, 4:6, 10:7) | dettagli | 24.03.2019 |
| 1/16 finale | Khachanov K./Medvedev D. | Koolhof W./Tsitsipas S. | 0:2 (1:6, 4:6) | dettagli | 21.03.2019 |
| USA: Indian Wells - Doppio - Principale |
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| 1/16 finale | Kubot L./Melo M. | Koolhof W./Tsitsipas S. | 2:1 (7:61, 61:7, 10:5) | dettagli | 08.03.2019 |
