 Regno Unito: Wimbledon - Doppio - Principale |
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| 1/32 finale | Grant G./Middleton T. J. | Ferreira E./Leach R. | 0:3 (5:7, 65:7, 61:7) | dettagli | 28.06.1999 |
 Francia: French Open - Doppio - Principale |
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| 1/32 finale | Grant G./Middleton T. J. | Albano P./Carbonell T. | 0:2 (2:6, 1:6) | dettagli | 25.05.1999 |
 USA: Delray Beach - Doppio - Principale |
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| Semi finali | Grant G./Middleton T. J. | Flach D./MacPhie B. | 0:2 (6:7, 4:6) | dettagli | 06.05.1999 |
| Quarti di finale | Grant G./Middleton T. J. | Coupe B./Merklein M. | 2:0 (6:4, 7:5) | dettagli | 04.05.1999 |
| 1/8 finale | Bryan B./Bryan M. | Grant G./Middleton T. J. | 0:2 (2:6, 3:6) | dettagli | 03.05.1999 |
 Giappone: Tokyo - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Grant G./Middleton T. J. | Tarango J./Vacek D. | 1:2 (6:2, 6:7, 2:6) | dettagli | 14.04.1999 |
| 1/16 finale | Grant G./Middleton T. J. | Kohlmann M./Veglio F. | 2:0 (6:4, 6:4) | dettagli | 12.04.1999 |
 India: Chennai - Doppio - Principale |
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| Quarti di finale | Knippschild J./Tillstrom M. | Grant G./Middleton T. J. | 2:0 (6:4, 6:0) | dettagli | 08.04.1999 |
| 1/8 finale | Grant G./Middleton T. J. | Syed F./Sargsian S. | 2:0 (6:3, 6:3) | dettagli | 06.04.1999 |
| USA: Miami - Doppio - Principale |
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| 1/16 finale | Grant G./Middleton T. J. | Woodforde M./Woodbridge T. | 0:2 (4:6, 4:6) | dettagli | 17.03.1999 |
| 1/32 finale | Grant G./Middleton T. J. | Bowen D./Godwin N. | 2:0 (6:1, 6:4) | dettagli | 15.03.1999 |
| USA: Memphis - Doppio - Principale |
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| Quarti di finale | Lareau S./O'Brien A. | Grant G./Middleton T. J. | 2:0 (6:3, 6:4) | dettagli | 18.02.1999 |
| 1/8 finale | Grant G./Middleton T. J. | Tarango J./Vacek D. | 2:0 (7:5, 7:5) | dettagli | 16.02.1999 |
| 1/16 finale | Albano P./Orsanic D. | Grant G./Middleton T. J. | 0:2 (6:7, 4:6) | dettagli | 15.02.1999 |
 Nuova Zelanda: Auckland - Doppio - Principale |
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| Semi finali | Grant G./Middleton T. J. | Tarango J./Vacek D. | 1:2 (3:6, 6:3, 3:6) | dettagli | 15.01.1999 |
| Quarti di finale | Greenhalgh J./Steven B. | Grant G./Middleton T. J. | 0:2 (5:7, 4:6) | dettagli | 13.01.1999 |
| 1/8 finale | Barnard M./Rosner P. | Grant G./Middleton T. J. | 0:2 (4:6, 4:6) | dettagli | 11.01.1999 |
