 Regno Unito: Wimbledon - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Bhupathi M./Paes L. | Galbraith P./Gimelstob J. | 3:1 (6:4, 4:6, 6:4, 6:4) | dettagli | 01.07.1999 |
| 1/16 finale | Grabb J./Johnson D. | Galbraith P./Gimelstob J. | 1:3 (612:7, 7:64, 3:6, 2:6) | dettagli | 30.06.1999 |
| 1/32 finale | Ardinghi M./Lopez-Moron A. | Galbraith P./Gimelstob J. | 0:3 (0:6, 2:6, 4:6) | dettagli | 28.06.1999 |
| Regno Unito: Nottingham - Doppio - Principale |
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| Finale | Barnard M./Haygarth B. | Galbraith P./Gimelstob J. | 1:2 (7:5, 5:7, 3:6) | dettagli | 20.06.1999 |
| Semi finali | Galbraith P./Gimelstob J. | Kratzmann A./Santoro F. | 2:0 (6:1, 7:6) | dettagli | 17.06.1999 |
| Quarti di finale | Brandi C./Bertolini M. | Galbraith P./Gimelstob J. | 1:2 (4:6, 7:6, 4:6) | dettagli | 15.06.1999 |
| 1/8 finale | Federer R./Norman M. | Galbraith P./Gimelstob J. | 0:2 (6:7, 1:6) | dettagli | 14.06.1999 |
 Germania: Halle - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Galbraith P./Gimelstob J. | Reneberg R./Stark J. | 1:2 (6:3, 5:7, 3:6) | dettagli | 07.06.1999 |
 Francia: French Open - Doppio - Principale |
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| 1/32 finale | Galbraith P./Gimelstob J. | Meligeni F./Oncins J. | 1:2 (1:6, 6:4, 2:6) | dettagli | 25.05.1999 |
 USA: Delray Beach - Doppio - Principale |
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| Quarti di finale | Galbraith P./Gimelstob J. | Martin A./Rosner P. | 1:2 (2:6, 6:1, 1:6) | dettagli | 04.05.1999 |
| 1/8 finale | Galbraith P./Gimelstob J. | Jensen M./Wheaton D. | 2:0 (6:1, 6:3) | dettagli | 03.05.1999 |
| USA: Verizon Tennis Challenge - Doppio - Principale |
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| Finale | Woodforde M./Woodbridge T. | Galbraith P./Gimelstob J. | 1:2 (7:5, 6:7, 3:6) | dettagli | 02.05.1999 |
| Semi finali | Humphries S./Todd M. | Galbraith P./Gimelstob J. | 1:2 (5:7, 7:6, 5:7) | dettagli | 01.05.1999 |
| Quarti di finale | Tebbutt M./Waite J. | Galbraith P./Gimelstob J. | 1:2 (6:3, 5:7, 3:6) | dettagli | 28.04.1999 |
| 1/8 finale | Flach D./MacPhie B. | Galbraith P./Gimelstob J. | 0:2 (3:6, 6:7) | dettagli | 26.04.1999 |
| USA: Orlando - Doppio - Principale |
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| 1/8 finale | Galbraith P./Gimelstob J. | Braasch K./Dier D. | 0:2 (5:7, 3:6) | dettagli | 19.04.1999 |
