Tutti i paesi
| 1/8-finals - 2nd leg | Chicago Fire | Philadelphia Union | 0:3 (0:3, 0:0) | dettagli | 01.11.2025 | |||
| 1/8-finals - 1st leg | Philadelphia Union | Chicago Fire | 3:2 AfP (0:0, 2:2, 4:2) | dettagli | 26.10.2025 | |||
| 1/16-finals | Chicago Fire | Orlando City | 3:1 (0:0, 3:1) | dettagli | 23.10.2025 | |||
| New England Revolution | Chicago Fire | 2:2 (1:0, 1:2) | dettagli | 19.10.2025 | ||||
| Chicago Fire | Toronto FC | 2:2 (0:1, 2:1) | dettagli | 05.10.2025 | ||||
| Inter Miami | Chicago Fire | 3:5 (1:3, 2:2) | dettagli | 01.10.2025 | ||||
| Chicago Fire | Columbus Crew | 2:0 (1:0, 1:0) | dettagli | 28.09.2025 | ||||
| Minnesota United | Chicago Fire | 0:3 (0:2, 0:1) | dettagli | 21.09.2025 | ||||
| Chicago Fire | New York City | 1:3 (1:1, 0:2) | dettagli | 14.09.2025 | ||||
| Chicago Fire | New England Revolution | 3:2 (2:0, 1:2) | dettagli | 07.09.2025 | ||||
| Philadelphia Union | Chicago Fire | 4:0 (1:0, 3:0) | dettagli | 24.08.2025 | ||||
| Chicago Fire | St. Louis City | 3:2 (1:0, 2:2) | dettagli | 17.08.2025 | ||||
| Chicago Fire | Los Angeles FC | 2:2 (1:1, 1:1) | dettagli | 10.08.2025 | ||||
| Chicago Fire | New York Red Bulls | 1:0 (1:0, 0:0) | dettagli | 27.07.2025 | ||||
| CF Montreal | Chicago Fire | 0:2 (0:1, 0:1) | dettagli | 20.07.2025 | ||||
| Atlanta Utd | Chicago Fire | 2:2 (0:1, 2:1) | dettagli | 17.07.2025 | ||||
| Chicago Fire | San Diego FC | 1:2 (0:2, 1:0) | dettagli | 13.07.2025 | ||||
| Quarter-finals | Minnesota United | Chicago Fire | 3:1 AET (0:1, 1:0, 2:0) | dettagli | 09.07.2025 | |||
| FC Cincinnati | Chicago Fire | 2:1 (1:0, 1:1) | dettagli | 06.07.2025 | ||||
| Chicago Fire | Charlotte | 3:2 (3:0, 0:2) | dettagli | 29.06.2025 | ||||
| Chicago Fire | Philadelphia Union | 0:1 (0:1, 0:0) | dettagli | 26.06.2025 | ||||
| Chicago Fire | Nashville SC | 0:2 (0:0, 0:2) | dettagli | 15.06.2025 | ||||
| DC United | Chicago Fire | 1:7 (0:4, 1:3) | dettagli | 08.06.2025 | ||||
| Orlando City | Chicago Fire | 1:3 (1:3, 0:0) | dettagli | 01.06.2025 | ||||
| New York City | Chicago Fire | 3:1 (0:1, 3:0) | dettagli | 25.05.2025 | ||||
| 1/8-finals | New England Revolution | Chicago Fire | 1:3 (0:1, 1:2) | dettagli | 21.05.2025 | |||
| Charlotte | Chicago Fire | 1:4 (0:1, 1:3) | dettagli | 18.05.2025 | ||||
| Chicago Fire | Atlanta Utd | 2:1 (1:0, 1:1) | dettagli | 10.05.2025 | ||||
| 1/16-finals | Chicago Fire | Detroit | 4:0 (2:0, 2:0) | dettagli | 08.05.2025 | |||
| Chicago Fire | Orlando City | 0:0 (0:0, 0:0) | dettagli | 04.05.2025 | ||||
| Nashville SC | Chicago Fire | 7:2 (5:0, 2:2) | dettagli | 27.04.2025 | ||||
| Chicago Fire | FC Cincinnati | 2:3 (1:2, 1:1) | dettagli | 20.04.2025 | ||||
| Chicago Fire | Inter Miami | 0:0 (0:0, 0:0) | dettagli | 13.04.2025 | ||||
| New York Red Bulls | Chicago Fire | 2:1 (2:1, 0:0) | dettagli | 06.04.2025 | ||||
| Chicago Fire | CF Montreal | 1:1 (1:0, 0:1) | dettagli | 30.03.2025 | ||||
| Vancouver Whitecaps | Chicago Fire | 1:3 (1:1, 0:2) | dettagli | 23.03.2025 | ||||
| Toronto FC | Chicago Fire | 1:2 (1:2, 0:0) | dettagli | 15.03.2025 | ||||
| FC Dallas | Chicago Fire | 1:3 (0:0, 1:3) | dettagli | 09.03.2025 | ||||
| Chicago Fire | DC United | 2:2 (1:1, 1:1) | dettagli | 02.03.2025 | ||||
| Columbus Crew | Chicago Fire | 4:2 (3:2, 1:0) | dettagli | 23.02.2025 | ||||
| Los Angeles Galaxy | Chicago Fire | 0:1 (0:1, 0:0) | dettagli | 15.02.2025 | ||||
| Las Vegas Lights | Chicago Fire | 0:0 (0:0, 0:0) | dettagli | 15.02.2025 | ||||
| Chicago Fire | San Jose Earthquakes | 5:1 (5:0, 0:1) | dettagli | 12.02.2025 | ||||
| Portland Timbers | Chicago Fire | 0:0 (0:0, 0:0) | dettagli | 08.02.2025 | ||||
| Chicago Fire | Los Angeles FC | 0:1 (0:0, 0:1) | dettagli | 05.02.2025 | ||||
| Chicago Fire | Sporting Kansas City | 2:0 (1:0, 1:0) | dettagli | 25.01.2025 | ||||
| Chicago Fire | Fortaleza | 0:1 (0:0, 0:1) | dettagli | 19.01.2025 | ||||
| Chicago Fire | Nashville SC | 0:3 (0:0, 0:3) | dettagli | 20.10.2024 | ||||
| Charlotte | Chicago Fire | 4:3 (3:1, 1:2) | dettagli | 03.10.2024 | ||||
| Chicago Fire | Toronto FC | 1:1 (0:1, 1:0) | dettagli | 29.09.2024 | ||||